1944年初春，日军为加强太平洋战场作战和向我大后方进攻，从苏北地区抽走兵力。高沟、杨口是灌云、新安镇之敌伸向西南的主要据点。日军撤走后，为伪军第36师72旅及地方反动武装共2000余人驻守。为打通淮海、盐阜两区交通，新四军第3师兼苏北军区决定集中淮海军分区10个团的兵力，发起高沟、杨口战役，并确定以4支队先攻克高沟，以1支队钳制杨口等据点伪军，尔后集中兵力会攻杨口。

4月19日晚，4支队11 团攻克高沟西南角张庄，20日晚突入高沟，攻下伪警务局等炮楼 10 余个。21 日，4支队主力进入高沟东南，巩固张庄，同时占领北面小黄庄、伏庄之线打援阵地。黄昏时分以便衣队偷袭，攻克高沟南门据点。当晚，11 团攻击北面大据点伪144团部未果。10 团位于洪凹子担任打援。12 团监视东据点之敌。1支队配合灌云民兵，亦于是日将伪143 团活动于葛集、汤圩之连解决。22 日、23日，新安镇、大伊山等地多批日、伪军来援。新四军及时补调涟东总队4个连及几个区队打援。23日黄昏，新四军向东据点攻击，突破敌据点，歼灭守敌一部。24日晚，4 支队向北门据点发起攻击，冲锋 3 次，给守敌以震慑。25日，再度组织强攻，放优势兵力组织火网，以1支队 2 团布置第二道堵击阵地，另组织7个连主攻。黄昏前布置就绪，发现敌突围，刚出来10余人即乘机攻击。敌一部被歼灭于据点，一部为堵击部队全歼。高沟战斗遂告结束。同日，王行伪据点被一支队攻克。

高沟、杨口战役要图

高沟战斗获胜后，第 3 师决心继续会攻杨口。25日，连夜由2 团包围杨口，并令1支队担任主攻。26日开始部署：1支队 2、 3 团主攻杨口，1 团、4 支队、6 团于各线打援。杨口有两个主要据点，新宅子较小而坚固，不便接近，故决定攻下杨口大圩。26 日13 时，2 团 2 连攻占了杨口东南之丁头庄。27日黄昏，2 团 3 连向东南攻击，3 团由北面攻击。2 团 3 连从中央突破占领东面四大炮楼，续向街心及两侧扩展，街市大半遂为我控制。28 日战斗继续。上午北圩门大炮楼伪 5 大队企图逃入新宅子，3 团乘机冲入占领。16 时许，西南角独炮楼仍图固守，新四军用炮击并争取伪5 连投降。黄昏前杨口大圩全部解决。当日10 时，新安镇日军100 余人，配合伪军400 余人向4支队阵地王小圩、吴二圩攻击被打垮。30日，7旅20 团 7 时到达纪头圩之线待令。10 许，丁头庄日、伪军 300余人又出援，向新圩的1 团阵地攻击，被击退。

7旅20 团赶来后，重新部署了主攻和打援部队。各部于5月1日拂晓前进入指定位置。1日 10 时，丁头庄又增日军 300 余人、伪军五六百人向4支队阵地攻击，后 2、 6、 11 团赶到将敌击溃，阵地恢复。黄昏后，1 团开始攻击新宅子，未奏效。2 日，继续坑道作业。3 日 8 时，增援丁头庄日军 200 余人、伪军 700 余人，向吴二圩 20 团阵地攻击。20 团在击退敌 3 次冲锋后撤出。当日黄昏，第 3 师令 20 团担任主攻。4 日15 时，20 团一举攻克杨口。高沟、杨口战役至此结束。

高沟、杨口战役历时16天，攻克据点14处，全歼伪军第36师72旅2个整团、1个保安团和1个保安大队以及警察局、区公所武装等共2000余人；击溃日、伪军多次增援，收复国土500平方公里，使淮海、盐阜两区完全连成一片。

高杨（高沟、杨口）战役纪念碑